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Alles über Flavonoiden: Die vier Haupttypen erklärt

Alles über Flavonoiden: Die vier Haupttypen erklärt - Bud Brothers

Flavonoide sind faszinierende Verbindungen, die in Pflanzen vorkommen und eine wichtige Rolle für deren Gesundheit spielen. Diese sekundären Pflanzenstoffe haben auch einen Einfluss auf die menschliche Gesundheit und finden sich in vielen Lebensmitteln, von Obst und Gemüse bis hin zur Cannabispflanze. Flavonoide tragen nicht nur zu den lebhaften Farben von Pflanzen bei, sondern haben auch eine Wirkung als Antioxidantien und entzündungshemmende Substanzen.

In diesem Artikel werfen wir einen Blick auf die vier Haupttypen von Flavonoiden: Flavonole, Flavone, Flavanone und Anthocyanidine. Wir untersuchen ihre einzigartigen Eigenschaften und ihre Bedeutung in verschiedenen Pflanzen, einschließlich Cannabis. Zudem beleuchten wir die Biosynthese von Flavonoiden und ihre Rolle als sekundäre Pflanzeninhaltstoffe. Zum Schluss betrachten wir, wie diese Verbindungen zu roten Stielen bei Cannabis oder sogar zu blauen und lila Cannabissorten führen können.

 

Was sind Flavonoide?

Flavonoide sind eine Gruppe von Pflanzenstoffen, von denen ein Teil Blütenfarbstoffe sind. Sie gehören zu den Polyphenolen und es sind über 6000 Verbindungen bekannt. Flavonoide wurden in den 1930er-Jahren vom Nobelpreisträger Albert Szent-Györgyi entdeckt und zunächst als „Vitamin P" bezeichnet, wobei das „P" für „Permeabilitätsfaktor" steht.

Flavonoide sind wasserlösliche Pflanzenfarbstoffe und spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel vieler Pflanzen. Zusammen mit den Phenolsäuren gehören sie zu den Polyphenolen. Laut DGE gibt es über 6500 unterschiedliche Flavonoide [3]. Der Name leitet sich von lat. flavus = gelb ab, weil Flavonoide häufig, aber nicht zwangsläufig eine gelbe Farbe besitzen.

Chemische Struktur

Das Grundgerüst der Flavonoide ist das Flavan. Es handelt sich hierbei um zwei Benzole, die über einen Sauerstoff-haltigen Heterozyklus verbunden sind. Es gibt eine Vielzahl von Flavonoiden, die sich durch unterschiedliche Substituenten an unterschiedlichen Positionen unterscheiden.

Die meisten Flavonoide sind an Glukose oder Rhamnose gebunden – daher nennt man sie Glykoside. Nur die Flavanole und die Proanthocyanidine sind nicht an Zuckermoleküle gebunden (=Aglykone).

Vorkommen in der Natur

Flavonoide kommen in vielen pflanzlichen Nahrungsmitteln und Heilpflanzen vor, z.B. in:

  1. Tee (Grüner Tee, Oolong Tee)
  2. Zitrusfrüchten
  3. Beinwell
  4. Ginkgo
  5. Weißdorn (Crategus spec.)
  6. Kamillenblüten
  7. Lindenblüten
  8. Holunderblüten
  9. Orthosiphonblätter
  10. Hauhechelwurzel
  11. Birkenblätter
  12. Mädesüßblüten
  13. Stiefmütterchenkraut
  14. Pomeranzenschale
  15. Süßholzwurzel
  16. Schachtelhalmkraut
  17. Buchweizenkraut
  18. Goldrutenkraut
  19. Mariendistelfrüchte
  20. Arnikablüten
  21. Wollblume
  22. Cannabis

Sie befinden sich auch in vielen anderen pflanzlichen Lebensmitteln wie Zitronen, Nopal-Feigenkaktus Opuntia, Weintrauben bis zu Tee und der Kakao-haltigen Schokolade (dort: Epicatechin).

 

Die vier Haupttypen von Flavonoiden

Es gibt vier Haupttypen von Flavonoiden: Flavonole, Flavone, Flavanone und Anthocyanidine. Diese Verbindungen unterscheiden sich durch die Anzahl der Hydroxylgruppen sowie deren Anordnung untereinander, ebenso durch das Ausmass, in dem sie 'besetzt' sind und der dreidimensionalen Anordnung davon.

Flavonole

Flavonole, insbesondere Quercetin, aber auch Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Isorhamnetin, Pachypodol und Rhamnazin, sind im Pflanzenreich weit verbreitet. Die reichsten Quellen sind Zwiebeln (bis 1,2 g/kg), Grünkohl, Lauch, Brokkoli und Heidelbeeren. Flavonole sind in glykosylierter Form in der Nahrung vorhanden. Die wichtigsten Vertreter dieser Gruppe sind Quercetin und Kaempferol.

Flavone

Flavone sind weit weniger verbreitet als Flavonole in Obst und Gemüse. Flavone in der Nahrung bestehen fast immer aus Glycosiden von Luteolin und Apigenin. Petersilie und Sellerie sind die einzigen relevanten, essbaren Quellen von Flavonen, die bis jetzt bekannt sind.

Flavanone

Die Gruppe der Flavanone ist eine relativ kleine Gruppe Flavonoide, die nur in Zitrusfrüchten in hohen Konzentrationen vorhanden sind. Hier kommen sie in glykosylierter Form vor wie beispielsweise Hesperidin in Orangen (Glycosid von Hesperetin), Naringenin in Grapefruit (Glycosid von Naringin), Eriodictyol in Zitronen (Glycosid von Eriocitrin).

Anthocyanidine

Die Gruppe der Anthocyanidine sind Pigmente, die für die rosa, rote, blaue oder lila Farbe bestimmter Nahrungsmittel verantwortlich sind. Wein enthält 200–350 mg Anthocyane pro Liter. In Nahrungsergänzungsmitteln sind die Anthocyane in den Extrakten von Vaccinium myrtillus (Heidelbeere), Rubus fruticosus (Brombeere), Rubus idaeus (Himbeere), Ribes nigrum (Schwarze Johannisbeere) und Sambucus nigra (Holunder) am stärksten konzentriert.

 

Flavonole im Detail

Flavonole sind eine Untergruppe der Flavonoide, die für ihre antioxidative Wirkung und ihre Fähigkeit, die Gesundheit zu fördern, bekannt sind. Diese Substanzen sind in vielen Obst- und Gemüsesorten zu finden und spielen eine wichtige Rolle sowohl in der Pflanzenphysiologie als auch in der menschlichen Ernährung.

Flavonole wie Quercetin, aber auch Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Isorhamnetin, Pachypodol und Rhamnazin sind im Pflanzenreich weit verbreitet. Die reichsten Quellen sind Zwiebeln (bis 1,2 g/kg), Grünkohl, Lauch, Brokkoli und Heidelbeeren.

Eigenschaften

Das Grundgerüst der Flavonole basiert auf einem Flavon-Grundgerüst, das aus zwei Benzolringen und einem Heterocyclus besteht. Eine charakteristische Hydroxygruppe an der dritten Position des Benzolrings unterscheidet Flavonole von Flavonen. Die Struktur der Flavonole ermöglicht es ihnen, blaues Licht zu absorbieren, wodurch gelbes Licht reflektiert wird. Dies trägt zur Färbung der Pflanzen bei.

Einige der am weitesten verbreiteten Flavonole umfassen Fisetin, Kämpferol, Morin, Myricetin, Quercetin und Rhamnetin. Diese Flavonole sind nicht nur für ihre antioxidativen Eigenschaften bekannt, sondern auch für ihre Fähigkeit, entzündungshemmend und möglicherweise krebshemmend zu wirken.

Quellen

Flavonole finden sich vor allem in den äußeren Schichten von Pflanzen, was ihre Konzentration in bestimmten Lebensmitteln erklärt. Hohe Konzentrationen an Flavonolen sind in Zwiebeln, verschiedenen Beerenarten, Äpfeln sowie in Gemüsesorten wie Brokkoli und Grünkohl vorhanden. Auch Tee und Rotwein sind reich an Flavonolen, insbesondere wegen der Verarbeitung der ganzen Pflanzenteile, die die Flavonole enthalten.

Flavonole sind in glykosylierter Form in der Nahrung vorhanden. Die wichtigsten Vertreter dieser Gruppe sind Quercetin und Kaempferol.

Gesundheitliche Vorteile

Die antioxidative Kapazität von Flavonolen hilft, den Körper vor Schäden durch freie Radikale zu schützen. Dies kann zur Prävention von chronischen Krankheiten wie Herz-Kreislauf-Erkrankungen, bestimmten Krebsarten und neurodegenerativen Erkrankungen beitragen. Ihre Präsenz in der täglichen Ernährung durch den Verzehr flavonolreicher Lebensmittel kann somit signifikante gesundheitliche Vorteile bieten.

Flavonoide haben zahlreiche gesundheitsfördernde Wirkungen. Sie senken unter anderem das Risiko für Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen, regulieren den Blutdruck und beeinflussen das Immunsystem positiv . Wer reichlich Lebensmittel mit hohen Flavonoidwerten verspeist, ist besser vor Krebs und Herzkrankheiten geschützt.

 

Flavone und ihre Bedeutung

Flavone sind weit weniger verbreitet als Flavonole in Obst und Gemüse. Sie gehören zur Gruppe der Flavonoide, einer umfangreichen Klasse von Pflanzenmetaboliten, die hauptsächlich zur Gelbfärbung in einer Vielzahl von Blumen und Früchten beitragen.

Charakteristika

Das Grundgerüst der Flavone basiert auf einem Flavon-Grundgerüst, das aus zwei Benzolringen (A und B) und einem zentralen Heterocyclus, einem sauerstoffhaltigen Ring (C), besteht. Eine charakteristische Hydroxygruppe an der dritten Position des Benzolrings unterscheidet Flavone von Flavonolen. Die Struktur der Flavone ermöglicht es ihnen, blaues Licht zu absorbieren, wodurch gelbes Licht reflektiert wird. Dies trägt zur Färbung der Pflanzen bei.

Einige der am weitesten verbreiteten Flavone umfassen Apigenin, Luteolin, Acacetin, Chrysoeriol, Diosmetin, Tricetin und Chrysin. Diese Flavone sind nicht nur für ihre antioxidativen Eigenschaften bekannt, sondern auch für ihre Fähigkeit, entzündungshemmend und möglicherweise krebshemmend zu wirken.

Natürliche Quellen

Flavone in der Nahrung bestehen fast immer aus Glycosiden von Luteolin und Apigenin. Petersilie und Sellerie sind die einzigen relevanten, essbaren Quellen von Flavonen, die bis jetzt bekannt sind. Luteolin verursacht die Gelbfärbung in der gelben Paprika und dem gelben Fingerhut. Chrysin ist in Honig und Propolis zu finden.

Potenzielle Wirkungen

Flavone und ihre Derivate spielen eine wichtige Rolle nicht nur in der Pflanzenbiologie, sondern auch in der menschlichen Gesundheit, indem sie antioxidative, antiinflammatorische und möglicherweise antikarzinogene Eigenschaften bieten. Eine ausgewogene Ernährung, die reich an flavonhaltigen Früchten und Gemüse ist, unterstützt die Gesundheit durch die Bereitstellung dieser wichtigen sekundären Pflanzenstoffe.

Flavonoide haben zahlreiche gesundheitsfördernde Wirkungen. Sie senken unter anderem das Risiko für Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen, regulieren den Blutdruck und beeinflussen das Immunsystem positiv. Wer reichlich Lebensmittel mit hohen Flavonoidwerten verspeist, ist besser vor Krebs und Herzkrankheiten geschützt.

 

Flavanone und ihre Besonderheiten

Die Gruppe der Flavanone ist eine relativ kleine Gruppe Flavonoide, die nur in Zitrusfrüchten in hohen Konzentrationen vorhanden sind. Hier kommen sie in glykosylierter Form vor wie beispielsweise Hesperidin in Orangen (Glycosid von Hesperetin), Naringenin in Grapefruit (Glycosid von Naringin), Eriodictyol in Zitronen (Glycosid von Eriocitrin).

Merkmale

Flavanone haben eine charakteristische chemische Struktur, die sich von anderen Flavonoiden unterscheidet. Sie besitzen eine gesättigte C-Ringstruktur mit einer Ketogruppe an Position 4 und einer Hydroxylgruppe an Position 3. Diese einzigartige Struktur verleiht ihnen spezifische biologische Eigenschaften und Funktionen in Pflanzen und für die menschliche Gesundheit.

Vorkommen

Flavanone sind hauptsächlich in Zitrusfrüchten wie Orangen, Grapefruits, Zitronen und Limetten zu finden. Sie tragen zu den charakteristischen Geschmacksprofilen dieser Früchte bei und haben auch eine Rolle bei der Abwehr von Schädlingen und Krankheiten in den Pflanzen. Einige der bekanntesten Flavanone sind:

  1. Hesperidin - reichlich vorhanden in Orangen und Mandarinen
  2. Naringenin - hauptsächlich in Grapefruits und verwandten Zitrusfrüchten
  3. Eriodictyol - in Zitronen und Limetten zu finden

Diese Flavanone liegen in den Früchten meist als Glykoside vor, d.h. sie sind an Zuckermoleküle gebunden, was ihre Bioverfügbarkeit und Absorption im menschlichen Körper beeinflusst.

Gesundheitliche Aspekte

Flavanone haben in den letzten Jahren aufgrund ihrer potenziellen gesundheitsfördernden Eigenschaften große Aufmerksamkeit erlangt. Studien deuten darauf hin, dass sie eine Rolle bei der Prävention und Behandlung verschiedener chronischer Erkrankungen spielen könnten.

Einige der wichtigsten gesundheitlichen Aspekte von Flavanonen sind:

  1. Antioxidative Wirkung: Flavanone können als Antioxidantien wirken und den Körper vor oxidativem Stress schützen, der mit vielen chronischen Erkrankungen in Verbindung gebracht wird.
  2. Entzündungshemmende Eigenschaften: Einige Studien haben gezeigt, dass Flavanone entzündungshemmende Wirkungen haben und möglicherweise bei der Behandlung von entzündungsbedingten Erkrankungen nützlich sein könnten.
  3. Schutz des Herz-Kreislauf-Systems: Flavanone können dazu beitragen, die Herzgesundheit zu verbessern, indem sie den Blutdruck regulieren, die Gefäßfunktion verbessern und das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen verringern.
  4. Neuroprotektive Wirkung: Einige Untersuchungen deuten darauf hin, dass Flavanone neuroprotektive Eigenschaften haben und möglicherweise bei der Prävention und Behandlung von neurodegenerativen Erkrankungen wie Alzheimer und Parkinson von Nutzen sein könnten.

Es sind jedoch weitere Forschungen erforderlich, um die genauen Mechanismen und die klinische Relevanz der gesundheitlichen Vorteile von Flavanonen vollständig zu verstehen. Dennoch unterstreicht die aktuelle Evidenz das Potenzial dieser einzigartigen Gruppe von Flavonoiden als wichtige Bestandteile einer gesunden Ernährung.

 

Biosynthese von Flavonoiden in Pflanzen

Die Biosynthese der Flavonoide findet in Pflanzen über den Phenylpropanoid-Weg statt. Ausgehend von der Aminosäure L-Phenylalanin werden durch das Enzym Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) Zimtsäure und durch die Zimtsäure 4-Hydroxylase (C4H) 4-Cumarsäure gebildet. Die 4-Cumarat:CoA-Ligase (4CL) aktiviert die 4-Cumarsäure zu 4-Cumaroyl-CoA, welches dann durch die Chalkonsynthase (CHS) mit drei Molekülen Malonyl-CoA zu Tetrahydroxychalkon kondensiert wird.

Die Chalkonisomerase (CHI) katalysiert den Ringschluss der Chalkone zu den Flavanonen, von denen aus sich die Biosynthesewege verzweigen. Durch die Aktivität der Flavonsynthasen I und II (FNS I und II) entstehen Flavone, während die Flavanon 3β-Hydroxylase (FHT) zu den Dihydroflavonolen führt. Diese können wiederum durch die Flavonolsynthase (FLS) zu Flavonolen desaturiert oder durch die Dihydroflavonol 4-Reduktase (DFR) zu den Flavan-3,4-diolen reduziert werden, aus denen schließlich die farbgebenden Anthocyane hervorgehen.

Regulationsmechanismen

Die Regulation der Flavonoidbiosynthese erfolgt durch ein komplexes Netzwerk aus Transkriptionsfaktoren, die in räumlichen und zeitlichen Mustern exprimiert werden. Dazu gehören unter anderem MYB, bHLH und WD40-Proteine, die als Aktivatoren oder Repressoren fungieren können. Auch epigenetische Mechanismen wie DNA-Methylierung und Histonmodifikationen spielen eine Rolle bei der Kontrolle der Genexpression.

Darüber hinaus wird die Flavonoidbiosynthese durch verschiedene Umweltfaktoren beeinflusst. Licht, insbesondere UV-B-Strahlung, induziert die Expression der beteiligten Gene und führt zu einer erhöhten Akkumulation von Flavonoiden, die als UV-Schutzpigmente dienen. Auch Temperatur, Nährstoffverfügbarkeit und biotischer Stress wie Pathogenbefall können die Flavonoidbiosynthese modulieren .

Umwelteinflüsse

Die Flavonoidbiosynthese in Pflanzen unterliegt einer Vielzahl von Umwelteinflüssen. Einer der wichtigsten Faktoren ist das Licht, insbesondere UV-B-Strahlung. UV-B-Licht induziert die Expression der an der Flavonoidbiosynthese beteiligten Gene und führt zu einer erhöhten Akkumulation von Flavonolen und Anthocyanen, die als UV-Schutzpigmente fungieren .

Auch die Temperatur beeinflusst die Flavonoidbiosynthese. Niedrige Temperaturen können die Expression von Schlüsselgenen wie CHS und FLS steigern und so zu einer vermehrten Bildung von Flavonoiden führen. Dies trägt zur Anpassung der Pflanzen an Kältestress bei.

Die Nährstoffverfügbarkeit, insbesondere die Versorgung mit Stickstoff und Phosphor, hat ebenfalls Auswirkungen auf die Flavonoidbiosynthese. Stickstoffmangel kann die Expression von Genen wie PAL und CHS induzieren und so die Flavonoidakkumulation fördern, während eine ausreichende Stickstoffversorgung oft zu einer Verringerung des Flavonoidgehalts führt [3].

Schließlich können auch biotische Stressfaktoren wie Pathogenbefall die Flavonoidbiosynthese beeinflussen. Viele Flavonoide wirken als Phytoalexine und werden bei Infektion mit Pilzen oder Bakterien vermehrt gebildet, um die Pflanze vor dem Pathogen zu schützen.

Insgesamt zeigt sich, dass die Biosynthese der Flavonoide in Pflanzen ein komplexer Prozess ist, der durch ein Zusammenspiel von biochemischen Reaktionen, Regulationsmechanismen und Umwelteinflüssen gesteuert wird. Das Verständnis dieser Zusammenhänge ist von großer Bedeutung, um die vielfältigen Funktionen der Flavonoide in Pflanzen zu verstehen und möglicherweise auch für biotechnologische Anwendungen zu nutzen.

 

Flavonoide in Obst und Gemüse

Flavonoide kommen in vielen pflanzlichen Nahrungsmitteln vor, insbesondere in Obst und Gemüse. Sie sind in der Epidermis und den äußeren Blättern von Pflanzen lokalisiert. Der Gehalt an Flavonoiden variiert jedoch stark zwischen verschiedenen Lebensmitteln und unterliegt großen Schwankungen aufgrund von endogenen Faktoren wie Lichtexposition, genetischen Faktoren und Reifegrad sowie exogenen Faktoren wie Verarbeitung, Zubereitung und jahreszeitlicher Ernte.

Häufige Quellen

Zu den häufigsten Quellen für Flavonoide zählen:

  1. Äpfel, Birnen, Trauben, Kirschen, Pflaumen und Beerenobst
  2. Zwiebeln, Grünkohl und Auberginen
  3. Soja, schwarzer und grüner Tee

Weitere wichtige Quellen sind Zitrusfrüchte, Kakao, Vollkornprodukte, Wein, Nüsse sowie verschiedene Kräuter und Gewürze.

Konzentrationen

Die Zufuhr von Flavonoiden über eine gemischte Kost wird auf etwa 50-200 mg pro Tag geschätzt. Bei Vegetariern ist die Zufuhr oftmals deutlich höher. Über Obstprodukte werden hauptsächlich Flavonole, Flavanone und Catechine aufgenommen, gefolgt von Anthocyanen und Proanthocyanidinen. Etwa die Hälfte der Flavonole stammt aus Gemüseprodukten.

Einige Lebensmittel enthalten besonders hohe Konzentrationen bestimmter Flavonoid-Untergruppen:

  • Flavanone und Flavone sind in Obst auf Zitrusfrüchte begrenzt
  • Flavonole finden sich in allen Obstsorten, Blatt- und Wurzelgemüse sowie einigen Getreidesorten und Mais
  • Die Domäne der Anthocyanidine ist Beerenobst

 

Anthocyanidine: Die Farbgeber

Die Gruppe der Anthocyanidine sind Pigmente, die für die rosa, rote, blaue oder lila Farbe bestimmter Nahrungsmittel verantwortlich sind. Wein enthält 200–350 mg Anthocyane pro Liter. In Nahrungsergänzungsmitteln sind die Anthocyane in den Extrakten von Vaccinium myrtillus (Heidelbeere), Rubus fruticosus (Brombeere), Rubus idaeus (Himbeere), Ribes nigrum (Schwarze Johannisbeere) und Sambucus nigra (Holunder) am stärksten konzentriert.

Eigenschaften

Anthocyanidine weisen an Position 3 zumeist eine Hydroxylgruppe auf. Bei den Glykosiden der Anthocyanidinen, den Anthocyanen (engl. anthocyanosides ), sind in der Regel an der Hydroxylgruppe am Kohlenstoffatom 3 Zuckermoleküle über eine O-glykosidische Bindung gebunden. Das können Glukose, Galaktose, Arabinose, Rhamnose und Xylose in Form eines einzelnen Moleküls oder als Di- oder Trisaccharide sein. Durch Acylierung mit aromatischen Pflanzensäuren an diesen ergibt sich die Vielfalt der Anthocyane.

Sie befinden sich auch in vielen anderen pflanzlichen Lebensmitteln wie Zitronen, Nopal-Feigenkaktus Opuntia, Weintrauben bis zu Tee und der Kakao-haltigen Schokolade (dort: Epicatechin).

Gesundheitliche Effekte

Anthocyanidine haben zahlreiche gesundheitsfördernde Wirkungen. Sie senken unter anderem das Risiko für Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen, regulieren den Blutdruck und beeinflussen das Immunsystem positiv . Wer reichlich Lebensmittel mit hohen Flavonoidwerten verspeist, ist besser vor Krebs und Herzkrankheiten geschützt .

Die antioxidative Kapazität von Anthocyanidinen hilft, den Körper vor Schäden durch freie Radikale zu schützen. Dies kann zur Prävention von chronischen Krankheiten wie Herz-Kreislauf-Erkrankungen, bestimmten Krebsarten und neurodegenerativen Erkrankungen beitragen. Ihre Präsenz in der täglichen Ernährung durch den Verzehr anthocyanidinreicher Lebensmittel kann somit signifikante gesundheitliche Vorteile bieten.

 

Die Rolle von Flavonoiden in Cannabis

Flavonoide spielen eine wichtige Rolle in der Cannabispflanze. Neben den bekannten Cannabinoiden und Terpenen tragen sie zu den vielfältigen Wirkungen von Cannabis bei. Insbesondere die Cannflavine, eine Gruppe von Flavonoiden, die ausschließlich in Cannabis vorkommen, stehen im Fokus der Forschung.

Cannflavine sind Prenylflavonoide, die durch Modifikation des Flavonoid-Grundgerüsts entstehen. Durch Prenylierung und Methoxylierung werden sie fettlöslicher als andere Flavonoide, was ihre Aufnahme in die Zellen und Wechselwirkungen mit Enzymen und Rezeptoren erleichtert . Man unterscheidet Cannflavin A, B und C.

Wirkungen

Präklinische Studien deuten auf vielfältige therapeutische Eigenschaften der Cannflavine hin. Sie wirken antioxidativ, entzündungshemmend, neuroprotektiv, krebshemmend, antiparasitär und antiviral . Insbesondere die entzündungshemmenden Effekte wurden näher untersucht:

  • Cannflavin A und B reduzieren entzündungsfördernde Prostaglandine und Leukotriene durch Hemmung der PGE2-Synthase und 5-Lipoxygenase .
  • In Kulturen menschlicher Rheumazellen hemmte Cannflavin A die PGE2-Synthese 30-mal stärker als Acetylsalicylsäure (ASS) .
  • Im Gegensatz zu ASS hemmt Cannflavin A die Cyclooxygenase (COX) nur schwach und verursacht daher keine Magenschleimhautschäden .

Auch antivirale Effekte wurden in Computersimulationen gezeigt. Cannflavin A bindet an Proteine von HIV, Dengue- und SARS-CoV-2-Viren und könnte so den Viruseintritt und die Vermehrung hemmen . Die neuroprotektive Wirkung zeigte sich in einer verbesserten Überlebensfähigkeit von Nervenzellen gegenüber dem zytotoxischen Protein Beta-Amyloid, das bei Alzheimer eine Rolle spielt .

Forschungsstand

Die bisherige Forschung zu den Cannflavinen basiert hauptsächlich auf Computermodellen und Studien an Zellkulturen und Tieren. Um die Wirkungen beim Menschen zu verstehen, sind klinische Studien nötig. Auch der genaue Zusammenhang zwischen der chemischen Struktur und den vielfältigen Wirkungen ist noch nicht vollständig aufgeklärt. Weitere Forschung wird mehr über die Struktur-Aktivitäts-Beziehungen aufdecken und könnte zur Entwicklung effektiverer Therapiemöglichkeiten führen .

Ein Hindernis für die Erforschung und Nutzung der Cannflavine ist ihr geringer Gehalt in der Cannabispflanze. Neue Synthesewege und biotechnologische Verfahren könnten die Gewinnung größerer Mengen ermöglichen . Insgesamt zeigt die aktuelle Forschung vielversprechende Ansätze für die medizinische Nutzung von Cannflavinen und anderen Flavonoiden aus Cannabis. Ihr Potenzial, zusammen mit Cannabinoiden und Terpenen zum Entourage-Effekt beizutragen, könnte die Bandbreite der therapeutischen Anwendungen von Cannabis erweitern.

Schlussfolgerung

Flavonoide spielen eine wichtige Rolle in vielen Pflanzen, darunter auch Cannabis. Diese vielseitigen Verbindungen haben einen erheblichen Einfluss auf die Gesundheit von Pflanzen und Menschen. Von Flavonolen über Flavone bis hin zu Anthocyanidinen tragen sie zur Farbgebung, zum Schutz vor Schädlingen und zu zahlreichen gesundheitsfördernden Wirkungen bei. Ihre antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften machen sie zu einem spannenden Forschungsgebiet.

Die Cannflavine in Cannabis zeigen besonders vielversprechende Wirkungen, die von entzündungshemmend bis neuroprotektiv reichen. Obwohl weitere Forschung nötig ist, um ihr volles Potenzial zu verstehen, unterstreicht dies die Bedeutung von Flavonoiden in der Pflanzenwelt und für die menschliche Gesundheit. Eine ausgewogene Ernährung mit flavonoidreichen Lebensmitteln kann dazu beitragen, von diesen bemerkenswerten Verbindungen zu profitieren.

FAQs

Was versteht man unter Flavonoiden?

Flavonoide sind natürliche Substanzen, die Pflanzen als Schutz gegen Umwelteinflüsse dienen. Sie zählen zu den Polyphenolen, speziell zu den Phenolsäuren, und existieren in über 6500 verschiedenen Formen. Häufig sind sie an Zucker wie Glukose oder Rhamnose gebunden, weshalb man sie auch als Glykoside bezeichnet.

Welche Arten von Bioflavonoiden gibt es?

Bioflavonoide lassen sich in mehrere Hauptgruppen unterteilen:

  • Flavonole, zu denen Quercetin, Rutin, Kaempferol, Myricetin und Isorhamnetin gehören.
  • Flavone, darunter Luteolin, Apigenin und Morin.
  • Flavanole, wie Catechin, Gallocatechin, Epicatechin, Epigallocatechingallat, Theaflavin und Thearubigin.
  • Flavanone, einschließlich Hesperetin, Naringenin und Eriodictyol.

Warum gelten Flavonoide als gesundheitsfördernd?

Flavonoide werden verschiedene gesundheitsfördernde Eigenschaften zugeschrieben. Sie sollen insbesondere eine antikanzerogene Wirkung haben und das Risiko für Krebsarten wie Brust- und Dickdarmkrebs verringern. Zudem wird angenommen, dass sie das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen senken können.

In welchen Pflanzen finden sich Flavonoide?

Flavonoide sind ausschließlich in Pflanzen zu finden. Sie sind verantwortlich für die Färbung vieler Obst- und Gemüsesorten in Rot, Blau, Hellgelb und Violett. Beispiele hierfür sind Äpfel, Kirschen, Zwiebeln, Soja sowie schwarzer und grüner Tee.

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